Tsugumi è una ragazza che ha vissuto una dura rottura con il primo ragazzo che ha avuto da studentessa. Diversi anni dopo si ritrova ad essere amata incondizionatamente dal suo collega anziano Shinobu. Giorno dopo giorno Shinobu la adora e la fa impazzire con il suo amore incessante. A volte sente che il suo corpo non ne può più ed è felice della sua relazione con Shinobu fino al giorno in cui decidono di tornare a visitare la casa di famiglia di lui. Che shock quando ad accoglierli c'è una persona che non avrebbe mai pensato di rivedere, Rio. È stato il suo primo fidanzato, colui al quale ha rinunciato alla sua innocenza e, a quanto pare, è il fratello minore di Shinobu! il fratellino di Shinobu!? Rio, colui che l'ha ringraziata per avergli permesso di prendere la sua verginità, appare sempre nei suoi sogni. Anche se si sono lasciati da tempo, continua a giocare con lei e a far sì che il suo corpo soffra per lui.
My First Time Was with My Boyfriend's Little Brother: And I Hope That Neither of Them Hears Me Moan è prodotto da Love Kyun Comic